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2. 烯烃

烃和烃的衍生物 · 高二
先确认一下:这一关能不能学
上面这几节是它的地基 —— 没通的话,补完再回来,比硬啃快得多。
讲清楚它是什么

定义 分子中含有碳碳双键(C=C)的链状不饱和烃,通式为 $C_nH_{2n}$(n≥2)。

从哪来 基于“1. 按官能团分类”确定其属于烯烃类;利用“1. 结构式与结构简式”书写其结构;结合“1. 按碳骨架分类”明确其属于链状烃。

为什么 碳原子最外层有4个电子,需形成4个共价键达到稳定结构。在烯烃中,两个碳原子之间共用两对电子形成双键(一个σ键和一个π键)。由于π键电子云分布在键轴两侧,重叠程度较小,键能比两个单键之和低,且电子云暴露在外,因此化学性质活泼,易发生加成反应和氧化反应,这是其区别于烷烃的核心原因。

讲法
类比法:手拉手模型 适合形象思维强、抽象逻辑较弱的学生。 讲解时,让学生伸出双手,左手代表一个碳原子,右手代表另一个碳原子。单键像两人单手握手(σ键),牢固但灵活;双键像两人双手紧紧拥抱(σ+π键),虽然更紧密,但限制了旋转,且因为“拥抱”时身体侧面(π键电子云)暴露在外,容易被外界(如溴水)“插队”打断,从而发生加成。强调双键不能旋转,导致顺反异构现象。
讲法
电子云密度法:电子云重叠模型 适合逻辑严密、擅长微观机理分析的学生。 从原子轨道杂化角度切入。sp²杂化轨道“头碰头”形成σ键,未参与杂化的p轨道“肩并肩”形成π键。重点分析π键电子云分布在分子平面上下方,离核较远,受原子核束缚小,电子云密度高且易极化。因此,烯烃易受亲电试剂(如H⁺、Br₂)进攻,π键断裂,形成更稳定的σ键。强调“π键弱、易断裂、易加成”的微观本质。
讲法
结构决定性质法:对比归纳法 适合善于总结规律、喜欢横向对比的学生。 将烯烃与烷烃、炔烃进行横向对比。列出表格:官能团(双键/单键/三键)、键能(π键<σ键)、空间构型(平面/四面体/直线)、主要反应(加成/取代/加成)。通过对比,让学生发现:官能团是反应中心,双键的存在决定了烯烃主要发生加成反应,而烷烃主要发生取代反应。强调“结构决定性质,性质反映结构”的化学核心思想。
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练一道
基础题
写出丙烯($CH_3-CH=CH_2$)与溴水发生加成反应的化学方程式,并指出反应类型。
变式
某烯烃与氢气加成后得到2-甲基丁烷,写出该烯烃可能的结构简式(不考虑立体异构)。
看解答过程
双键中的一个π键断裂,两个溴原子分别加到双键两端的碳原子上,生成1,2-二溴丙烷。
试试手自己判
检测题
分子式为 $C_4H_8$ 的烃,若能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且与 $H_2$ 加成后只生成一种烷烃,写出该烃的结构简式。
看答案和判分标准
答案:$CH_3-CH=CH-CH_3$ (2-丁烯)
判对标准:
1. 结构简式书写正确,双键位置在中间(2号位)。
2. 若写出1-丁烯($CH_2=CH-CH_2-CH_3$)或2-甲基-1-丙烯($CH_2=C(CH_3)_2$)均判错,因为加成后生成正丁烷或异丁烷,虽只生成一种烷烃,但1-丁烯和2-甲基-1-丙烯加成后分别生成正丁烷和异丁烷,题目要求“只生成一种烷烃”且分子式符合,2-丁烯加成后生成正丁烷,1-丁烯加成后也生成正丁烷,但2-甲基-1-丙烯加成后生成异丁烷。等等,重新审题:
- 2-丁烯 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) + $H_2$ -> 正丁烷
- 1-丁烯 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) + $H_2$ -> 正丁烷
- 2-甲基-1-丙烯 ($CH_2=C(CH_3)_2$) + $H_2$ -> 异丁烷
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