定义 分子中含有碳碳三键(-C≡C-)的脂肪族不饱和烃,通式为 CnH2n-2 (n≥2)。
从哪来 基于“1. 按碳骨架分类”确定其属于链状烃;利用“1. 结构式与结构简式”表达其含三键的结构特征;结合“2. 按官能团分类”将其归类为炔烃。
为什么 碳原子最外层有4个电子,需形成4个共价键达到稳定结构。在炔烃中,两个碳原子之间通过一个σ键和两个π键结合(即三键)。由于三键的存在,碳原子采取 sp 杂化,分子构型为直线型。相比双键,三键中有一个σ键和两个π键,π键电子云重叠程度较小,键能虽高但断裂后释放能量大,且三键中有一个π键相对较弱,因此炔烃比烯烃更活泼,易发生加成反应。
类比法
将碳碳单键比作“握手”,双键比作“拥抱”,三键比作“紧紧抱住”。强调三键中有一个键(π键)比较“松”,容易断开参与反应。
适合:形象思维强、对抽象电子云概念理解困难的学生。
结构决定性质法
从 sp 杂化角度切入,画出直线型结构,对比 sp2(平面三角形)和 sp3(正四面体)。解释为什么三键比双键多一个π键,且该π键电子云更暴露,易受亲电试剂进攻。
适合:逻辑推理能力强、已掌握杂化轨道理论的学生。
实验现象驱动法
先展示乙炔通入酸性高锰酸钾溶液褪色、通入溴水褪色的实验视频,再提问“为什么比乙烯反应更快?”引导学生从键能角度分析三键中π键的活性。
适合:对实验现象敏感、喜欢从结果推导原因的学生。