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3. 炔烃

烃和烃的衍生物 · 高二
先确认一下:这一关能不能学
上面这几节是它的地基 —— 没通的话,补完再回来,比硬啃快得多。
讲清楚它是什么

定义 分子中含有碳碳三键(-C≡C-)的脂肪族不饱和烃,通式为 CnH2n-2 (n≥2)。

从哪来 基于“1. 按碳骨架分类”确定其属于链状烃;利用“1. 结构式与结构简式”表达其含三键的结构特征;结合“2. 按官能团分类”将其归类为炔烃。

为什么 碳原子最外层有4个电子,需形成4个共价键达到稳定结构。在炔烃中,两个碳原子之间通过一个σ键和两个π键结合(即三键)。由于三键的存在,碳原子采取 sp 杂化,分子构型为直线型。相比双键,三键中有一个σ键和两个π键,π键电子云重叠程度较小,键能虽高但断裂后释放能量大,且三键中有一个π键相对较弱,因此炔烃比烯烃更活泼,易发生加成反应。

类比法
将碳碳单键比作“握手”,双键比作“拥抱”,三键比作“紧紧抱住”。强调三键中有一个键(π键)比较“松”,容易断开参与反应。
适合:形象思维强、对抽象电子云概念理解困难的学生。
结构决定性质法
从 sp 杂化角度切入,画出直线型结构,对比 sp2(平面三角形)和 sp3(正四面体)。解释为什么三键比双键多一个π键,且该π键电子云更暴露,易受亲电试剂进攻。
适合:逻辑推理能力强、已掌握杂化轨道理论的学生。
实验现象驱动法
先展示乙炔通入酸性高锰酸钾溶液褪色、通入溴水褪色的实验视频,再提问“为什么比乙烯反应更快?”引导学生从键能角度分析三键中π键的活性。
适合:对实验现象敏感、喜欢从结果推导原因的学生。
看不明白?看一段视频 ▾待生成
练一道
基础题
写出 2-丁炔 的结构简式,并判断其分子中所有碳原子是否共线。
变式
某炔烃与氢气完全加成后生成 2,2-二甲基丁烷,求该炔烃的结构简式。
试试手自己判
检测题
化合物 A 的分子式为 C₄H₆,它能使溴的四氯化碳溶液褪色,且 1 mol A 最多能与 2 mol H₂ 发生加成反应。写出 A 的所有可能结构简式。
看答案和判分标准
答案:1. CH≡C-CH₂-CH₃ (1-丁炔) 2. CH₃-C≡C-CH₃ (2-丁炔) 3. CH₂=C=CH-CH₃ (1,2-丁二烯,虽为二烯,但符合分子式和加成量,若严格限定炔烃则排除,但题目问“所有可能结构”,通常包含同分异构体。若仅限炔烃,则只有前两个。根据知识点“炔烃”,应只写炔烃。) 修正答案(仅限炔烃): 1. CH≡C-CH₂-CH₃ 2. CH₃-C≡C-CH₃
判对标准:
写出两个结构简式且正确,得满分;只写一个得一半分;写出二烯烃不得分(因题目限定炔烃知识点)。
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