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1. 卤代烃

烃和烃的衍生物 · 高二
先确认一下:这一关能不能学
上面这几节是它的地基 —— 没通的话,补完再回来,比硬啃快得多。
讲清楚它是什么

定义 卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子(F、Cl、Br、I)取代后生成的化合物。

从哪来 它建立在1. 按官能团分类和1. 结构式与结构简式之上。学生需先理解“官能团决定性质”的分类逻辑,并掌握如何用结构简式表达 C-X 键这一特定结构。

为什么 卤素原子电负性强,使 C-X 键具有强极性,碳原子显正电性,易受亲核试剂进攻发生取代反应;同时 C-X 键能较弱(尤其是 C-I),在碱性条件下易断裂发生消去反应。这种“极性键易断裂”的特性是卤代烃化学性质的核心根源。

类比法
将烃看作“骨架”,卤素原子看作“挂件”。就像乐高积木,把原本连接氢原子的接口换成卤素原子,结构变了,性质就变了。
适合:形象思维强、对抽象概念理解困难、需要直观建立结构-性质联系的学生。
电子效应法
聚焦 C-X 键的极性。画出电子云分布图,强调卤素吸电子导致碳原子缺电子(δ+),因此容易吸引带负电的试剂(如 OH⁻)进攻,从而发生取代或消去。
适合:逻辑思维强、对微观机理感兴趣、擅长从电子层面分析反应的学生。
反应类型对比法
将卤代烃反应与烷烃取代、烯烃加成对比。强调卤代烃是“桥梁”,既能发生取代生成醇,又能发生消去生成烯烃,从而连接饱和与不饱和烃。
适合:知识体系完整、喜欢构建知识网络、擅长归纳总结反应规律的学生。
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练一道
基础题
写出 1-溴丙烷与 NaOH 水溶液共热反应的化学方程式。
变式
写出 2-溴丙烷与 NaOH 乙醇溶液共热反应的化学方程式。
看解答过程
这是水解反应(取代反应),-Br 被 -OH 取代。
试试手自己判
检测题
下列卤代烃中,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是( ) A. CH₃Cl B. CH₃CH₂Cl C. (CH₃)₃CCl D. CH₃CH₂CH₂Cl
看答案和判分标准
答案:B、D
判对标准:
- 选 B 或 D 得满分。
- 选 A 错:CH₃Cl 无 β-H,不能消去。
- 选 C 错:(CH₃)₃CCl 的 β 位碳是 CH₃,有 H,其实可以消去生成 2-甲基-2-丁烯?不对,(CH₃)₃CCl 是叔丁基氯,β 位是三个甲基,都有 H,可以消去生成 2-甲基-2-丁烯?不,叔丁基氯消去生成 2-甲基-1-丙烯(异丁烯)。等等,C 选项 (CH₃)₃CCl 是 2-氯-2-甲基丙烷,β 位碳是甲基,有 H,可以消去。所以 C 也可以。
修正题目与答案:
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