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2. 醇

烃和烃的衍生物 · 高二
先确认一下:这一关能不能学
上面这几节是它的地基 —— 没通的话,补完再回来,比硬啃快得多。
讲清楚它是什么

定义 醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基(-OH)取代后生成的化合物。

从哪来 它建立在“1. 按官能团分类”和“1. 结构式与结构简式”之上。学生需先理解官能团决定化学性质,并能用结构简式准确表达分子中羟基与碳骨架的连接位置。

为什么 醇的性质核心在于羟基(-OH)的极性。氧原子电负性强,吸引电子能力大于碳,导致O-H键极性增强,易断裂释放H⁺(弱酸性);同时C-O键极性增强,易发生取代或消去反应。此外,羟基能形成分子间氢键,显著提高了醇的沸点和在水中的溶解度。理解这一点,就能解释为什么乙醇能与水互溶而乙烷不能,以及为什么醇能发生酯化反应。

讲法
类比法:从“烷烃”到“醇”的替换游戏 适合形象思维强、对抽象概念理解困难的学生。 先展示乙烷(CH₃CH₃)和乙醇(CH₃CH₂OH)的结构模型。告诉学生:“醇就是烷烃的‘变装’,把其中一个H换成了OH。”重点强调位置:必须连在饱和碳上。如果连在不饱和碳上(如乙烯基醇),性质完全不同,那是烯醇,不稳定。通过对比乙烷和乙醇的物理性质(沸点、溶解性),让学生直观感受到“换了一个基团,性质大变”,从而理解官能团决定性质。
讲法
电子效应法:极性与氢键的微观解释 适合逻辑推理能力强、喜欢探究本质的学生。 从原子电负性入手:O > C > H。画出乙醇的结构式,标出C-O键和O-H键的电子云偏移方向。解释为什么O-H键容易断裂(酸性)以及为什么C-O键容易断裂(取代反应)。接着引入氢键概念:解释为什么乙醇沸点(78℃)远高于分子量相近的丙烷(-42℃)。通过微观电子分布和分子间作用力,推导宏观物理性质,建立“结构-性质”的逻辑链条。
讲法
生活情境法:从白酒到消毒酒精 适合对化学兴趣不高、需要联系实际的学生。 从学生熟悉的“喝酒”和“医用酒精”切入。问:“为什么白酒能溶于水,而汽油不能?”“为什么酒精能消毒,而水不能?”引导出乙醇分子中有亲水的羟基和疏水的乙基。再问:“为什么酒精挥发快?”联系氢键和沸点。最后引出化学性质:为什么酒精能使重铬酸钾变色(氧化反应)?将抽象的官能团反应与生活中的现象挂钩,降低认知门槛。
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练一道
基础题
写出下列醇的结构简式,并判断其属于一元醇还是二元醇: (1) 2-丙醇 (2) 乙二醇
变式
某有机物分子式为 C₃H₈O,请写出它所有可能的同分异构体,并指出哪些是醇,哪些是醚。
试试手自己判
检测题
下列物质中,既能与金属钠反应放出氢气,又能与乙酸发生酯化反应,且能发生消去反应生成烯烃的是( ) A. 甲醇 B. 乙醇 C. 2-甲基-2-丙醇 D. 乙二醇
看答案和判分标准
答案:B
判对标准:
- 选A错:甲醇无邻位碳,不能发生消去反应。
- 选B对:乙醇有-OH,能与Na反应,能与乙酸酯化;β-碳上有H,能消去生成乙烯。
- 选C错:2-甲基-2-丙醇(叔丁醇)的邻位碳(甲基碳)上有H,可以消去生成2-甲基丙烯。等等,这里需要修正:叔丁醇 (CH₃)₃C-OH,邻位碳是三个甲基碳,都有H,所以可以发生消去反应。
*重新审视选项C*:2-甲基-2-丙醇结构为 (CH₃)₃C-OH。邻位碳是甲基碳,有H,可以消去生成 2-甲基-1-丙烯 (isobutylene)。所以C也能消去。
*重新审视题目意图*:通常这类题目考察的是“能否消去”。甲醇不能。乙醇能。叔丁醇能。乙二醇能(生成乙烯醇,不稳定,但理论上可消去)。
*修正题目以区分度*:
修正题目: 下列醇中,不能发生消去反应的是( )
A. 乙醇
B. 2-丙醇
C. 甲醇
D. 2-甲基-2-丙醇

修正答案: C
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