基础题
基础题:
题干:化合物A(分子式C4H8O2)能与NaHCO3溶液反应产生气泡,也能与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。请推断A中必含的官能团,并写出A与乙醇反应的化学方程式。
解答过程::
1.
提取信息:
- “能与NaHCO3反应产生气泡” -> 说明含有酸性较强的官能团,且酸性强于碳酸。根据前置知识,羧酸(-COOH)符合此性质。
- “能与乙醇发生酯化反应” -> 说明A含有羧基(-COOH)或羟基(-OH)。结合上一条,确认含有-COOH。
2.
结构推断:
- 分子式C4H8O2,不饱和度为1(C4饱和应为C4H10,少2个H,对应1个双键或环)。
- 羧基(-COOH)含有一个C=O双键,不饱和度已满足。
- 剩余部分为C3H7-。
- 故A为丁酸(CH3CH2CH2COOH)或异丁酸((CH3)2CHCOOH)。
3.
书写方程式:
- 以正丁酸为例:
$$CH_3CH_2CH_2COOH + C_2H_5OH \xrightarrow[\Delta]{浓H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2COOC_2H_5 + H_2O$$
变式题:
题干:某药物中间体B(结构简式见下):
```
OH
|
Br-Ph-COOH
```
(注:Ph代表苯环,Br和COOH处于对位,OH处于邻位)
请回答:
1. B能与NaHCO3反应吗?
2. B能否发生消去反应?为什么?
3. 若B与足量NaOH溶液反应,1mol B最多消耗多少mol NaOH?
解答过程::
1.
判断与NaHCO3反应:
- B含有-COOH(羧酸),酸性强于碳酸,故
能反应。
- B含有酚-OH,酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3反应。
2.
判断消去反应:
- 消去反应通常发生在卤代烃或醇中,且需要β-碳上有氢原子。
- B中的-Br直接连在苯环上,苯环上的卤素原子很难发生消去反应(需极强条件,高中化学视为不发生)。
- B中的-OH是酚羟基,酚羟基不能发生消去反应。
- 故
不能发生消去反应。
3.
计算NaOH消耗量:
- 1mol -COOH 消耗 1mol NaOH。
- 1mol 酚-OH 消耗 1mol NaOH。
- 1mol 苯环上的-Br:在NaOH水溶液中不水解;在NaOH醇溶液加热条件下可水解,但题目未指明条件,通常默认水溶液或考察官能团直接反应。若考虑水解,苯卤代烃水解需高温高压催化剂,高中阶段一般不认为其在普通NaOH溶液中水解。
-
修正思考:高中化学中,苯环上的卤素原子在NaOH水溶液中
不水解。
- 故1mol B最多消耗
2mol NaOH(1mol中和羧基,1mol中和酚羟基)。