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2. 相对分子质量变化规律

有机合成路线设计与有机推断 · 高二
先确认一下:这一关能不能学
上面这几节是它的地基 —— 没通的话,补完再回来,比硬啃快得多。
讲清楚它是什么

定义 有机物在化学反应中,因原子增减或键型改变导致分子总质量发生特定数值变化的规律。

从哪来 建立在1. 结构式与结构简式、1. 卤代烃、2. 醇、3. 醛、4. 羧酸、5. 酯等官能团转化关系之上。

为什么 化学反应本质是旧键断裂新键生成。在有机反应中,若反应前后碳骨架不变,相对分子质量的变化量($\Delta M$)等于“加入原子团质量”减去“脱去原子团质量”。例如,醇氧化为醛,实质是脱去两个H原子($\Delta M = -2$);醛氧化为酸,实质是增加一个O原子($\Delta M = +16$)。掌握这一规律,无需写出完整方程式,即可快速推断产物分子量或判断反应类型。

数值记忆法
适合机械记忆型、基础薄弱的学生。 直接给出常见转化的$\Delta M$口诀: - 加氢(如$C=C \to C-C$):$+2$ - 卤代(如$C-H \to C-Cl$):$+34$($35-1$) - 成醚/酯(脱$H_2O$):$-18$ - 氧化(醇$\to$醛):$-2$ - 氧化(醛$\to$酸):$+16$ 让学生像背化学式一样背诵这些数字,做题时直接加减。
结构拆解法
适合逻辑推理型、理解力强的学生。 不记数字,而是分析“谁进谁出”。 例如:乙醇($C_2H_6O$) $\to$ 乙醛($C_2H_4O$)。 观察结构:少了一个$CH_2$中的两个H。 计算:$2 \times 1 = 2$,所以$\Delta M = -2$。 再如:乙醛($C_2H_4O$) $\to$ 乙酸($C_2H_4O_2$)。 观察结构:多了一个O。 计算:$16$,所以$\Delta M = +16$。 强调:$\Delta M = M_{\text{进}} - M_{\text{出}}$。
守恒对比法
适合宏观思维、擅长整体分析的学生。 利用质量守恒定律,对比反应物和生成物的总质量差。 例如:$1 \text{ mol}$ 某醇氧化生成 $1 \text{ mol}$ 醛,质量减少了 $2 \text{ g}$。 说明每摩尔分子失去了 $2 \text{ g}$ 物质,即失去了 $2 \text{ mol H}$。 由此反推反应类型是“醇氧化为醛”。 这种方法适合解决“已知质量变化求反应类型”或“求混合物组成”的复杂问题。
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练一道
基础题
某饱和一元醇 $A$ 的相对分子质量为 $M$,将其氧化为醛 $B$,再氧化为酸 $C$。求 $C$ 的相对分子质量。
变式
某有机物 $X$ 与足量氢气发生加成反应后,相对分子质量增加了 $14$。若 $X$ 只含一个不饱和键,判断该不饱和键的类型。
试试手自己判
检测题
某饱和一元醛 $A$ 的相对分子质量为 $M$。若 $A$ 发生银镜反应,每摩尔 $A$ 生成 $2 \text{ mol}$ 银单质。求 $A$ 被氧化为羧酸 $B$ 后,$B$ 的相对分子质量。
看答案和判分标准
答案:$M + 16$
判对标准:
1. 学生能识别出“醛氧化为酸”的过程。
2. 学生能得出 $\Delta M = +16$(增加一个氧原子)。
3. 最终表达式为 $M + 16$。
4. 若学生回答 $M + 2$ 或 $M - 2$,判错。
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