定义 苯是平面正六边形结构,碳碳键介于单双键之间,具有特殊的稳定性。
从哪来 基于1.2 常用实验仪器中关于试管、烧瓶等反应容器的使用,通过苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应现象对比,推导其结构特征。
为什么 若苯是单双键交替结构,应能使酸性高锰酸钾褪色且邻二取代物有两种,但实验显示苯不能使二者褪色且邻二取代物只有一种,故其键长均等,电子云均匀分布,形成大π键,导致结构稳定。
讲法
适合抽象思维较强、喜欢逻辑推理的学生
采用“假设-证伪”法。先假设苯是凯库勒式(单双键交替),推导其化学性质(如易发生加成、能使高锰酸钾褪色)和同分异构体数量(邻位二取代应有两种)。然后列举实验事实(不褪色、只有一种邻位异构体),指出矛盾,从而引出“介于单双键之间”的真实结构。
讲法
适合形象思维较好、对微观结构难以想象的学生
采用“模型构建”法。展示苯分子的球棍模型和空间填充模型,让学生观察碳原子排列成正六边形,键长完全相等。用“六个人手拉手围成圈,力量均匀分散”比喻电子云离域,解释为何它不像烯烃那样活泼,而是“难加、难氧、易取代”。
讲法
适合基础薄弱、需要直观记忆的学生
采用“对比记忆”法。列表对比“乙烯(典型双键)”与“苯(特殊键)”:乙烯能使溴水褪色(加成),苯不能(萃取);乙烯能使高锰酸钾褪色(氧化),苯不能;乙烯键长不等,苯键长相等。通过强烈的反差强化苯结构的特殊性。