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4.1 苯的结构

甲烷、乙烯与苯的结构和性质 · 高一
先确认一下:这一关能不能学
上面这几节是它的地基 —— 没通的话,补完再回来,比硬啃快得多。
讲清楚它是什么

定义 苯是平面正六边形结构,碳碳键介于单双键之间,具有特殊的稳定性。

从哪来 基于1.2 常用实验仪器中关于试管、烧瓶等反应容器的使用,通过苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的反应现象对比,推导其结构特征。

为什么 若苯是单双键交替结构,应能使酸性高锰酸钾褪色且邻二取代物有两种,但实验显示苯不能使二者褪色且邻二取代物只有一种,故其键长均等,电子云均匀分布,形成大π键,导致结构稳定。

讲法
适合抽象思维较强、喜欢逻辑推理的学生 采用“假设-证伪”法。先假设苯是凯库勒式(单双键交替),推导其化学性质(如易发生加成、能使高锰酸钾褪色)和同分异构体数量(邻位二取代应有两种)。然后列举实验事实(不褪色、只有一种邻位异构体),指出矛盾,从而引出“介于单双键之间”的真实结构。
讲法
适合形象思维较好、对微观结构难以想象的学生 采用“模型构建”法。展示苯分子的球棍模型和空间填充模型,让学生观察碳原子排列成正六边形,键长完全相等。用“六个人手拉手围成圈,力量均匀分散”比喻电子云离域,解释为何它不像烯烃那样活泼,而是“难加、难氧、易取代”。
讲法
适合基础薄弱、需要直观记忆的学生 采用“对比记忆”法。列表对比“乙烯(典型双键)”与“苯(特殊键)”:乙烯能使溴水褪色(加成),苯不能(萃取);乙烯能使高锰酸钾褪色(氧化),苯不能;乙烯键长不等,苯键长相等。通过强烈的反差强化苯结构的特殊性。
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练一道
基础题
下列事实能证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替结构的是( ) A. 苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色 B. 苯能与H₂发生加成反应 C. 苯的邻位二取代物只有一种 D. 苯在空气中燃烧产生黑烟
变式
已知苯的邻位二取代物只有一种,请推测萘(由两个苯环稠合而成)的邻位二取代物有多少种?
试试手自己判
检测题
若苯分子中6个碳碳键完全相同,则1,3-二氯苯的同分异构体有几种?若苯是单双键交替结构,1,3-二氯苯的同分异构体有几种?
看答案和判分标准
答案:1种;2种。
判对标准:
第一空答“1”且第二空答“2”得满分。若学生能解释出“因为苯环高度对称,1,3位等价,故只有一种;若单双键交替,1,3位可能处于不同键型环境,导致异构体增加”则视为深度掌握。
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